Составьте конспект ответа характеризующего бензол и толуол

Примеры летучих органических соединений

Летучие органические соединения являются одной из наиболее широко распространенных групп веществ в нашей повседневной жизни. Они могут быть обнаружены во многих природных и искусственных материалах, а также в различных продуктах, которые мы используем ежедневно.

Ниже приведены некоторые примеры летучих органических соединений:

• Этанол — также известный как спирт или алкоголь, этанол является основным компонентом алкогольных напитков, таких как пиво, вино и водка. Он также широко используется в качестве растворителя и дезинфицирующего средства.
• Ацетон — это органическое соединение, которое обычно используется в качестве растворителя и очистителя. Он часто применяется для удаления лакокрасочных покрытий, клея и других загрязнений.
• Бензол — это летучее соединение, используемое в производстве различных продуктов, включая пластмассы, краски и лекарственные препараты. Бензол также может быть найден в выхлопных газах автомобилей и природном газе.
• Толуол — это химическое соединение, которое обычно используется в производстве красок, клеев и растворителей. Он может также присутствовать в выхлопных газах автомобилей и табачном дыме.
• Метан — это простейший углеводород, который является основным компонентом природного газа. Метан также является продуктом биологического распада органических веществ и может быть обнаружен в животных и человеческих отходах.

Это только некоторые примеры летучих органических соединений. Обнаружение и изучение этих веществ играет важную роль в различных научных и промышленных областях, а также в охране окружающей среды и здоровья.

Бензол: промышленное применение

Промышленники давно поняли, что физические и химические свойства бензола можно использовать во многих различных производственных процессах. В глобальном масштабе это соединение в основном используется для производства красителей, волокон и пластмасс. Он также используется производителями:

• фенола (ингредиента фунгицидов и гербицидов),
• синтетических смол,
• пластификаторов,
• лаков,
• анилина (неоценим в производстве красителей или ракетного топлива),
• пестицидов,
• бытовой химии (чистящих средств, моющих средств).

Как видно из приведенных выше примеров, применение бензола очень широкое. Стоит также знать, что это соединение из-за своего вредного воздействия на организм человека все реже встречается в бытовой химии. Однако до того, как было доказано, что он вреден, бензол массово использовался в качестве растворителя и моторного бензола! В настоящее время этот тип вещества больше не используется в моющих средствах и двигателях. Их заменителями являются другие соединения, которые менее токсичны.

Какие вещества относят к летучим органическим соединениям?

Летучие органические соединения — это вещества, которые имеют способность быстро испаряться при обычных температурах и образовывать газообразные соединения. В отличие от нелетучих органических соединений, летучие соединения могут образовывать пары, которые могут быть вдыхаемыми и иметь запах.

Летучие органические соединения широко присутствуют в окружающей среде и могут быть образованы как природными процессами, так и в результате деятельности человека.

Примеры летучих органических соединений:

• Растворители, такие как ацетон, этиловый спирт, бензол и толуол. Они широко используются в промышленности, медицине и быту.
• Алдегиды, такие как формальдегид и уксусный альдегид, которые могут выпариваться из строительных материалов и приводить к неприятному запаху в закрытых помещениях.
• Углеводороды, такие как бензин, газ и дизельное топливо, которые используются в автотранспорте и являются источниками загрязнения окружающей среды.
• Аммиак, который может выделяться из гноя, мочи и других органических веществ, а также использоваться в промышленности и быту.

Летучие органические соединения могут иметь различные воздействия на здоровье человека и окружающую среду, и поэтому их эмиссия и использование должны контролироваться и регулироваться.

Строение бензола

Молекулярная формула бензола

Существование двух структурных формул бензола имеет свое экспериментальное объяснение. Структурная формула 1 была впервые предложена немецким ученым Ф. Кекуле.

Фридрих Август Кекуле

             (1829—1896)

Немецкий химик. Впервые предложил циклическую формулу бензола. Один из создателей теории химического строения органических соединений.

Запись формулы 1 подтверждают следующие экспериментальные данные по изучению пространственного строения: все атомы углерода и водорода в молекуле бензола лежат в одной плоскости с валентными углами связей, равными 120°, как у алкенов; для гидрирования бензола химическим количеством 1 моль до циклогексана требуется водород химическим количеством 3 моль — как будто бы имеется три двойные связи.

Как видно из записи структурной формулы 1, двойные связи в молекуле бензола чередуются с одинарными связями. Вы уже знаете, что такое чередование двойных и одинарных связей называется сопряжением. Такое чередование связей в молекуле бутадиена-1,3 приводит к образованию единого электронного облака, которое охватывает четыре атома углерода. В случае бензола — это единое электронное облако, охватывающее все шесть атомов углерода.

Экспериментальные данные по определению длин связей в молекуле бензола (табл. 18) свидетельствуют о том, что в ней нет двойных и одинарных связей. Длины всех -связей в молекуле бензола одинаковы и равны 0,140 нм, что длиннее двойной и короче одинарной связи. Эти факты позволяют для бензола использовать формулу 2.

В дальнейшем будет использоваться сокращенная структурная формула бензола:

Шаростержневая и масштабная модели молекулы бензола представлены на рисунке 37.
 

Физические свойства бензола

Бензол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, которая легко кристаллизуется при охлаждении (т. пл. 5,5 °С) и кипит при 80,1 °С. Бензол относится к чрезвычайно токсичным соединениям, вдыхание его паров в течение длительного периода времени может привести к серьезным заболеваниям крови. Опасно не только вдыхание паров, но и проникновение жидкого вещества через кожу. Первыми признаками отравления являются головокружение и головная боль.
 

Химические свойства бензола

Реакции замещения. Все реакции замещения у бензола происходят таким образом, что атомы водорода молекулы бензола замещаются на частицы, имеющие положительный заряд.

1) Галогенирование. При обработке бензола раствором брома в тетрахлорметане в обычных условиях никакой реакции не наблюдается, однако в присутствии катализаторов бензол вступает в реакцию замещения. Роль катализатора заключается в поляризации молекулы галогена с образованием комплекса Например, бензол в присутствии любого из указанных катализаторов реагирует с бромом (рис. 38) или хлором даже при комнатной температуре:

Как видно из уравнения бромирования, при таком соотношении реагентов любой один атом водорода в молекуле бензола замещается на атом брома.

2) Нитрование. Другим примером реакции замещения является взаимодействие бензола с азотной кислотой, роль катализатора в которой играет серная кислота:

В обоих случаях — при галогенировании и нитровании — наблюдается сохранение ароматической структуры молекулы бензола.

Реакции присоединения. В жестких условиях бензол может вступать в реакции присоединения с потерей ароматической структуры. Например, в присутствии никеля и при нагревании бензол присоединяет водород с образованием циклогексана:

Окисление бензола

Бензол не реагирует с раствором перманганата калия или других окислителей, разрыв кольца происходит лишь в жестких условиях.

Бензол горит на воздухе с образованием коптящего пламени:

Все атомы молекулы бензола лежат в одной плоскости, и длины всех -связей равны между собой.

Характерными свойствами бензола являются реакции замещения. В жестких условиях бензол может подвергаться реакциям присоединения.

Что собой представляет бензол? Формула и строение

Как можно наиболее просто описать бензол? Молекулярная формула этого органического соединения такова: C₆H₆, а это означает, что на каждые 6 атомов углерода (C) в нем приходится 6 атомов водорода (H). Бензол, наряду с другими соединениями, такими как, например, нафталин, относится к группе ароматических углеводородов.

Чем еще отличается бензол? Строение его молекулы напоминает кольцо, что характерно для ароматических углеводородов. Если посмотрим на молекулу бензола, полуструктурную формулу или ее 3D-модель, мы заметим, что пропорциональные плечи кольца образуют взаимосвязанные одиночные атомы углерода и водорода.

Химические свойства бензола

Что стоит знать о химических свойствах бензола? Прежде всего, это очень ядовитое и токсичное вещество, обладающее канцерогенным действием. В процессе горения он выделяет характерный черный смолистый дым. Из-за того, что молекулы бензола быстро переходят в газообразное состояние, он очень опасен при соединении с воздухом, так как образует горючую смесь.

Кроме того, C₆H₆ реагирует со многими веществами. Каковы характерные реакции бензола? К ним относятся:

• нитрование — реакция с участием кислот: серной VI и азотной V, а производным этой реакции является нитробензол (ранее известный как мирбановое масло),
• Гидрогенизация — то есть процесс присоединения молекул воды к бензольному кольцу,
• бромирование — с участием бромида железа, в результате этой реакции в структуре бензола происходят изменения, и атом водорода меняется на атом брома.

Ароматические углеводороды

Из-за особенностей строения, химических и физических свойств ароматические углеводороды (арены) выносят в отдельный класс органической химии. Это сложные вещества общей формулой CnH2n-6.

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов с формулой C6H6. В 1865 году немецкий химик Фридрих Кекуле предложил структурную формулу бензола в виде шестиугольника с внутренними чёрточками.

По формуле выходило, что бензол имеет кратные связи. Наличие двойных связей указывает на возможность присоединять к местам их разрыва атомы других веществ, то есть вступать в реакции присоединения. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Чтобы понять, почему так происходит, рассмотрим подробнее строение молекулы бензола.

Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это значит, что в атоме углерода соединены (гибридизированы) одна s-орбиталь и две p-орбитали. Все орбитали находятся в одной плоскости и соединены с соседними атомами углерода σ-связями (перекрываются концы p-орбиталей), образуя условный шестиугольник. Вторая σ-связь образуется с атомами водорода.

Перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизированные орбитали атомов углерода, связанных с атомами водорода, расположена третья негибридизированная p-орбиталь.

Концы p-орбиталей всех атомов углерода в шестиугольнике взаимодействуют между собой: электроны p-орбиталей принадлежат сразу всем атомам углерода в бензольном кольце.

Такую прочную связь называют сопряжённой, ароматической π-системой или π-электронным облаком.

Рис. 1. Электронные облака бензольного кольца

Получается, что двойных связей ароматические углеводороды не имеют, поэтому реакция присоединения невозможна.

Более правильную формулу предложил Лайнус Полинг. В ней вместо внутренних чёрточек рисую окружность, указывающую на взаимосвязь атомов углерода.

Рис. 2. Формула бензола

Бензол образует гомологический ряд. Гомологи бензола помимо бензольного кольца включают предельные углеводородные радикалы с одинарной связью:

• бензол – С6Н6;
• метилбензол (толуол) – C7H8;
• этилбензол – C8H10;
• пропилбензол – C9H12;
• бутилбензол (дурол) – C10H14.

Для гомологов бензола характерны два вида изомерии:

• по строению радикала;
• по положению заместителей в бензольном кольце.

При изменении строения углеводородного радикала метильные группы могут «сдвигаться» или присоединяться к другим атомам углерода цепочки. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров имеет вещество. Например, пропилбензол содержит радикал, включающий три атома углерода. Он образует один изомер – изопропилбензол или кумол. Бутилбензол образует три изомера.

При изменении положения метильной группы указываются номера атомов углерода, к которым присоединился радикал. Перечисление групп идёт от младшего гомолога к старшему. Например, 1-метил-2-этилбензол, 1,2,4-триметилбензол.

Если соединение содержит две метильные группы, используют три приставки, обозначающие расположение радикалов относительно друг друга:

• орто- (о-) – находятся у соседних атомов;
• мета- (м-) – разделяются одним атомом углерода;
• пара- (п-) – расположены друг напротив друга.

Например, название мета-диметилбензол указывает, что две метильные группы расположены через один атом углерода в бензольном кольце.

Рис. 3. Примеры изомеров аренов

К бензольному кольцу могут присоединяться радикалы, содержащие двойные связи. Некоторые соединения имеют совмещённые кольца. В этих случаях вещества относятся к аренам, но не являются гомологами бензола, так как не обладают аналогичными свойствами.

В присутствии катализатора осуществляются реакции замещения:

• галогенирование –
  C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
• нитрование –
  C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
• сульфирование –
  C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O;
• алкилирование –
  C6H6 + R-Cl → C6H6– R + HCl.

Арены – жидкости или твёрдые вещества. Бензол – бесцветная пахнущая жидкость, нерастворимая в воде.

Арены или ароматические углеводороды отличаются наличием бензольного кольца, образованного π-электронным облаком. Гомологи бензола схожи по строению и свойствам.

Они отличаются углеводородным радикалом, содержащим только одинарные связи. Для аренов характерна изомерия по углеродному скелету: меняется строение радикала и его положение в бензольном кольце.

Арены вступают в реакции замещения по водородной связи.

Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 132.

Алкены

Алкены — это класс органических соединений, в которых между углеродными атомами присутствует двойная связь. Алкены имеют общую формулу C_nH_2n, где n — число углеродных атомов.

Двойная связь в алкенах состоит из σ-связи и π-связи. Сигма-связь образуется путем наложения двух p-орбиталей, а пи-связь образуется путем наложения двух p-орбиталей, перпендикулярных плоскости молекулы.

Наличие двойной связи делает алкены более реакционными, чем простейшие углеводороды (алканы). Они образуют такие реакции, как аддиция, окисление и полимеризацию.

Примеры алкенов:

• Этен (этилен) — C₂H₄
• Пропен (пропилен) — C₃H₆
• Бутен (бутилен) — C₄H₈

Алкены также могут образовывать цепные или кольцевые структуры, такие как циклопентен или циклооктен.

Алкены широко используются в органическом синтезе и промышленности, например, для производства пластиков, резиновых изделий, пестицидов и косметических продуктов.